Drama adu pinalti mengehentikan langkah tim PSK Kota Kupang. Menyerah kalah kepada Nirwana 04 Nagekeo lewat drama adu pinalti dengan skor 4-5. Sejak babak pertama hingga perpanjangan waktu, kedua tim belum berhasil mencetak satu gol pun meski tercipta beberapa peluang bagi Nirwana 04 Nagekeo maupun PSK Kupang. Pertandingan 16 besar yang dipimpin oleh wasit Jeremy Nahak ini berjalan cukup imbang antara kedua tim, memiliki peluang di mulut gawang namun tidak tereksekusi dengan baik. Dinamika pertarungan lebih sering terjadi di tengah lapangan dan sulit menembus pertahanan lawan.
PSK Kota Kupang menjadi eksekutor pertama, tendangan Paulus Hayon ditepis oleh kiper. Bola yang mudah dibaca ini tidak menghasilkan gol bagi PSK kupang. Penendang pertama dari Nirwana FC Metodius Sebo juga gagal karena membentur mistar gawang. Tendangan kedua dari kota Kupang nomor punggung 20 Muhamad Syukur, menghasilkan gol mengecoh penjaga gawang Al Kapone. Pinalti ketiga gagal dieksekusi oleh pemain kedua tim, sehingga kedudukan imbang 1-1.
Drama panjang berlanjut hingga penendang ke delapan karena posisi imbang antar kedua tim. Jery Hendrik gagal mengeksekusi bola terakhir karena terbentur tiang gawang. Aldo Nanga eksekutor ke delapan Nirwana FC mengakhiri petualanagn PSK Kupang dengan skor 4-5. Nirwana menjadi tim ke tujuh yang lolos ke babak 8 besar.
Kesedihan tampak terlihat di kubu PSK Kota Kupang yang terhenti langkahnya di babak 16 besar. Perjuangan panjang PSK Kupang diapresiasi publik bola NTT. Namun sportivitas dan persahabatan ditunjukan oleh anak-anak Nirwana yang menghibur tim PSK Kupang setelah merayakan kemenangan mereka di Stadion Lebijaga Bajawa Kamis 9 november 2023.